Buenas Tardes: desde el punto de vista legal puedo indicarte que al estar con el Monotributo,puede considerarse lo que se llama fraude laboral, es decir, para ponerlo en terminos faciles de entender, se convence al empleado con una obra social y un aporte jubilatorio, para que se mantenga en la relacion laboral, pero va contra la Ley de Trabajo, y el empleado tiene derecho a que el empleador regularice la situacion y realice los aportes correspondientes y los caidos, bajo apercibimiento de considerarse despedido, y por ende recibir la correspondiente indemnizacion.
Esto deberia consultarlo con un profesional, cualquier abogado puede asesorarlo sin problemas y redactarle las cartas documento correspondiente, de ese modo puede estar dentro del marco de laley y protegido con todos los beneficios sociales, esto es A.R.T, obra social,etc. Cualquier consulta podes enviar un privado,saludos… :.)