Por esperiencia te digo que el tema del sueño y los niños no es tan facil. Lo ideal es armar una rutina en torno al sueño, es decir darle de comer a la misma hora, bañarlo y acostarlo siempre a la misma hora, aunque a veces a los que trabajan como en este caso se les complica.
Lo fundamental es que el nene aprenda a dormirse solo y por sus propios mediosd. Si un dia lo dormis de una forma, por ejemplo en el cochecito, y al otro de otra, por ejemplo a upa, nunca se va a dormir bien y le estas generando un conflicto a largo plazo, la forma de dormirlo debe ser siempre igual.
Para ello hay un par de libros sobre como dormirlos, unos es el del Dr. Estivill que aconseja en el libro Duérmete niño; la segunda, de la Dra. Rosa Jové en su libro Dormir sin lágrimas.
Cualquiera de las dos que uses tenes que hacerlo tal cual dicen los libros, sino va a ser dificil. Espero te sirva!